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En el año de 1912, Miguel Morell compró la Finca de Santa María de Monte Carmelo, una finca de 5,000 acres dedicada al cultivo de la caña, tabaco, café, y ganado. Esta finca se extendía hasta un pequeño poblado que hay en día está sumergido bajo las aguas del Lago Caonillas.

En el 1947 el edificio de la hacienda fue construido utilizando rieles de ferrocarril como columnas de soporte. En ese tiempo, Pedro, el hijo de Miguel había comprado la finca y vivía en la hacienda con su esposa y tres hijos. Su esposa era maestra de los niños de la campiña. Al otro lado de la carretera se mantenían caballos, vacas y mulas.

Pedro administró la finca por 20 años. Tenía tanto como 36 empleados trabajando la tierra. Donde ahora está el estacionamiento se solía secar el café. Pedro le vendió a su mayordomo, Mariano Orquelle, los 107 acres donde ahora está situado el hotel por una módica cantidad. Orquelle luego le vendió la propiedad a un hotelero de la isla de St. Thomas llamado James Pepperdine, que nunca utilizó la propiedad. En el 1971 hizo un trueque por la propiedad por dos condominios pertenecientes a Cesar Toledo. Cuando el utuadeño, Cesar Toledo buscó donde quedaba la finca, no la pudo hallar por lo crecido que estaba la vegetación. Frustrado le preguntó a un niño en el camino si sabía donde quedaba la finca. “Oh, la casa grande. Está por allá.”, exclamó el niño, apuntando con su mano. Y desde entonces el lugar se conoce como “Casa Grande”.

A mediados de la década de los 80, Cesar Toledo comenzó en la construcción de las cabañas de huéspedes, el salón de conferencias, y la residencia del gerente. En el 1988, Casa grande fue abierta al público.

En diciembre de 1995 Steven Weingarten y su esposa visitaron por primera vez a Casa Grande. Ellos estaban disfrutando de unas vacaciones de 10 días y el hotel era su primera parada. Aunque los edificios y los equipos no estaban en buen estado, la hermosura del lugar era innegable.

Durante su estadía de cuatro días a Steven y su esposa se le acercaron varios de los empleados del hotel exhortándolos a que lo comprasen. La pareja comenzó a evaluar las innumerables posibilidades y expectativas. Steven, un abogado, tenía una práctica privada activa en Nueva York. Su esposa era una reportera certificada legal. Después de abandonar al hotel, Steven le escribió a Don Cesar indicándole que ellos estaban interesados en comprar el hotel si alguna vez estuviera a la venta. Al llegar a Nueva York, Steven recibió una llamada de Toledo y, de buenas a primeras, seis meses más tarde eran dueños de la propiedad.

Al momento de la compra, su esposa se mudo de Long Island a vivir en la residencia al cruzar la calle. Sin tener ninguna experiencia en el negocio de hoteles se convirtió en el gerente residente. Durante el primer año Steven viajaba de Nueva York, pasando de 9 a 10 días al mes viviendo y trabajando en Casa Grande. Su esposa desarrolló el menú del restaurante y Steven se encargó del resto de la operación.

El negocio estaba creciendo lentamente pero consistentemente hasta el 21 de septiembre de 1998 cuando los vientos de 165 millas por hora del huracán George arrasaron el valle. La electricidad no se pudo reponer por 3 semanas. Las líneas de teléfono estuvieron fuera de servicio por 5 semanas y el sistema de servicio de agua tuvo que ser reconstruido, dejando la propiedad a secas por un mes. El hotel tuvo que cerrar sus puertas hasta finales de noviembre.

Mientras pasaban los años, Steven comenzó a estar más tiempo en Puerto Rico y menos tiempo en Nueva York. Vendió su casa en Sea Cliff, Long Island, que estaba cerca de su oficina y se retiró oficialmente de su práctica legal. En el año 2000 se divorció de su pareja y Steven se convirtió en el único dueño de Casa Grande. Por 3 años estuvo viviendo en el cuarto #8 trabajando día y noche. Hoy en día vive en una villa localizada a 15 minutos río abajo del hotel en las laderas de una montaña con vista al Lago Dos Bocas.

El Café tiene muebles en aluminio pintados en colores brillantes y recibe una capa de pintura cuando es requerido. El antiguo salón de conferencias se ha transformado en un centro de yoga completamente equipado. Steven es un maestro yoga Kripalu certificado y ofrece clases cada mañana a las 8 am a huéspedes y visitantes.

Steven, un jardinero desde la edad de 6 años, ha nutrido un jardín botánico en los predios con más de 100 variedades de plantas, árboles y flores. Algunas áreas del jardín son estructuradas mientras que otras están en su estado natural. La flora a sido adquirida de muchas fuentes. Algunas se recogen a la orilla de la carretera, otras provienen de las fincas de los trabajadores, de jardinerías del pueblo, o de grandes jardinerías de la zona metropolitana.

Aunque pequeña con solo 20 habitaciones, Casa Grande disfruta de una clientela internacional. Amantes de la naturaleza encuentran su camino hasta “La Casa” desde puntos lejanos y cercanos. La mitad de la clientela reside en Puerto Rico, muchos de estos en San Juan. No es inusual que durante la cena se encuentre con personas de Canadá, Alaska, Nueva Zelanda, Texas, España, o California en El Café. Mientras casi todos los que cenan en el hotel son huéspedes, muchos visitantes vienen de lejos a cenar o almorzar en El Café.

Cuando el hotel abrió sus puertas formaba parte del programa de paradores de la isla y se conocía como el Parador Casa Grande. En 1997 su nobre cambió a Hotel La Casa Grande. En el 2002 se cambió de nombre otra vez a Casa Grande Mountain Retreta para describir mejor su intención y marco escénico.